На автомобиле в Бишкек
 

Прошу всех знакомых с темой поделиться информацией - по какому маршруту ехать, как проходить границы. Какие принципиальные отличия общения с ГАИ в Казахстане и Кыргызстане, чего опасаться и т.п. Что нужно для проезда границ с узбекскими номерами (почему при поездке в Шымкент люди оставляют машину с этой стороны и берут на той стороне такси, кстати?)

На авто не ездил, но с темой немного знаком. Проезд границы на автомобиле требует разрешения на въезд, которое выдается сроком на 1 месяц и стоит 5$. Также, для передвижения по территории Казахстана Вам потребуется казахская страховка. Передвижение по Казахстану относительно спокойное, с ГАИ часто общаться не придется, ибо у них какой-то запрет на выставление временных постов на загородных трассах (часто были грабежи автобусов, переодетыми бандитами). Кстати, у них даже при движении днем по трассе, необходимо включать ближний свет, это очень строго проверяется. Это всё что я знаю.

Если оформить здесь КАСКО, покрывающую всю территорию Средней Азии - пойдет?

Прямо на границе выдают? Или здесь в посольстве надо взять?

Называется сия бумажка "обязательством". Она не дает разрешения на въезд, это именно обязательство в течении месяца вывезти транспортное средство и обязательство что Вы его не продадите в Казахстане.
Нет необходимости. Сколько раз ездил - никогда не приобретал страховку и никогда сотрудники дорожной полиции Казахстана ее не требовали.
Они и есть бандиты. И с сразу же после границы с Черняевкой (перед съездом на трассу) можно нарваться на очень голодного сотрудника дорожной полиции, следующий на Ленинском. Далее - на въезде в Джамбул, хотя может стоять и перед Туямуюном. Далее будет Чуйская долина с пересечением границы с Киргизстаном. Там уже кыргызстанские. У этих особое отношение к автомобилям с узбекистанскими номерами и их водителям. Особый интерес вызывает содержимое кошелька.

Основные моменты - качество дорог отвратительное, трассы узкие. Не пытайтесь без уверенности выходить на встречку. Не обращайте внимание на мимо пролетающих таксистов. Они летают. Вам же нужно добраться из одного пункта до другого и вернуться обратно.

На границе.

Никогда не приобретал страховку. Но можете попробовать

Не вздумайте отдавать бумажку при пересечении границы - она Вам пригодится при переечении казахско-узбекской границы. :)

Разве схема не такая: Въехал в КЗ - получил бумажку, выезжаешь в КГ - сдал; на обратном пути въехал - получил; выезжаешь назад в УЗБ - сдал?

Во сколько открываются/закрываются границы? Можно ли в течение одного рабочего дня успеть въехать в Казахстан и выехать в Кыргызстан?

Нет. Вообще сдавать не нужно, я на месяц беру и езжу иногда раз в неделю :) Правда до Чимкента. До Фрунзе или Алма-аты езжу на бибике братишки (особенно весной ибо у него Z4 с казахскими номерами;) ).